A atravessar uma fase delicada com a falta de resultados no campeonato, o Marítimo queria voltar a vencer, não só para seguir em frente na Taça de Portugal, como também para restaurar a confiança necessária.
Leonel Pontes apresentou o mesmo onze do último jogo que ficou marcado por um empate caseiro com o Estoril, mas a equipa esteve longe, muito longe, de corresponder da melhor forma e só garantiu a qualificação depois de uma série infindável de grandes penalidades.

Logo aos 19 minutos quem esteve perto de marcar foi mesmo o Oriental, da II Liga. Grande passe de Mauro a rasgar a defesa e Roncatto, isolado na cara de Salin, mandou de forma incrível ao lado. E foi sem ainda ter feito um único remate digno de registo que o Marítimo chegou ao 1-0. Aos 27 minutos, Xavier ganhou espaço pela esquerda e assistiu na perfeição Maazou que, dentro da pequena área, só teve de empurrar para o fundo das redes de Janota.

Mas a equipa de Lisboa acreditava que podia fazer mais e Daniel Almeida esteve perto do empate ao desviar a bola para a baliza depois de um livre, só que Salin fez uma grande defesa. E foi a vencer, mas estando longe de impressionar, com um futebol muito lento e previsível (setores distantes e pouca criatividade) que o Marítimo recolheu aos balneários.

Na segunda parte, era o Oriental quem continuava a criar mais perigo, agora por Valdo num livre direto que obrigou Salin a nova boa defesa. A resposta do Marítimo surgiu pelo pé direito de Fransérgio, depois de uma assistência de João Diogo. O médio rematou dentro de área mas a bola saiu à figura. Leonel Pontes refrescou pouco depois o meio-campo retirando Fransérgio e lançando Alex Soares, e pouco depois tentou mudar o ataque, lançando Weeks e retirando Xavier, mas a equipa continuava sem dinâmica, apática e demasiado receosa do adversário.~

A vinte minutos do fim, o Marítimo já defendia a magra vantagem de 1-0 e os adeptos assobiavam a forma de jogar dos madeirenses, frente a um adversário da II Liga. Verde-rubros que só nos últimos minutos voltaram a ter mais uma oportunidade, agora por Bruno Gallo.

Mas tanto receio só podia dar em castigo. E foi o que aconteceu. A dois minutos dos 90, Pedro Alves fez o 1-1 num livre direto marcado de forma irrepreensível. O caldo estava entornado nos Barreiros!

No prolongamento, o Marítimo continuava sem «fio de jogo», insistia em ações individuais e jogava muito pouco coletivamente.

Com muita ansiedade, os verde-rubros eram incapazes de ser melhores do que o Oriental que ocupava bem os espaços e fazia o jogo que podia.

Nas grandes penalidades foi preciso ir à segunda ronda, com um total de 22 pontapés, altura em que Daniel Almeida falhou e Bruno Gallo marcou o penálti decisivo, fazendo o 9-8 e colocando o Marítimo, a muito custo, nos quartos de final da Taça de Portugal.