O primeiro apuramento encarnado aconteceu logo na primeira presença (1994/95) sob o comando de Artur Jorge, com um percurso invicto diante de Arsenal, Hajduk e Steaua, antes da eliminação nos quartos de final, diante do Milan. Depois de uma passagem sem sucesso em 1998/99, com Graeme Souness ao leme, foi preciso esperar onze anos para o Benfica chegar novamente à fase eliminatória. Aconteceu em 2005/06, com Ronald Koeman como treinador, num grupo que incluía o Manchester United, o Villarreal e o Lille. Nesse ano, o Benfica continuou a brilhar na Europa, afastando o campeão europeu, Liverpool, nos oitavos, antes de cair nos quartos perante o Barcelona, futuro campeão.

A presença nos quartos de final é o melhor desempenho da equipa nos últimos vinte anos, tendo sido conseguida, pela terceira vez, na época 2001/12: já com Jorge Jesus aos comandos, o Benfica voltou a superar uma fase de grupos sem derrotas, afastando de seguida o Zenit S. Petersburgo. O Chelsea, novamente futuro campeão, marcou o fim da aventura encarnada nas rondas a eliminar.

De resto, o desempenho na Champions é o calcanhar de Aquiles da era Jorge Jesus. O indiscutível renascimento europeu do clube da Luz nos últimos anos deve-se acima de tudo ao desempenho na Liga Europa onde, com o treinador atual, o Benfica conseguiu uma final em 2013, uma meia final em 2011 e uma presença nos quartos de final em 2010.

Já na Champions, Jesus soma a terceira eliminação em quatro presenças na fase de grupos, registando um saldo equilibrado no que se refere ao total de jogos: 11-6-11 na proporção de vitórias, empates e derrotas, para um saldo de golos de 33 marcados e 35 sofridos. Os números de Jesus na maior prova europeia de clubes estão em linha com o dos seus antecessores, uma vez que o saldo do Benfica na Liga dos Campeões, não contando com as pré-eliminatórias, é de 24-17-23 em 64 jogos, para um total de 70-72 em golos.

Por comparação com as restantes equipas portuguesas, o registo do Benfica fica atrás do que é apresentado pelo FC Porto: desde que há Liga dos Campeões (1992/93) o FC Porto vai na 18ª presenças na fase de grupos da prova, passando à ronda seguinte em 11 casos e ficando pelo caminho em seis.

No mesmo período, o Sporting esteve cinco vezes na fase de grupos e só passou uma (2008/09, na célebre eliminação com o Bayern Munique). O Boavista esteve por duas vezes na fase de grupos, passando uma (em 2001/02), enquanto o Sp. Braga, também com duas épocas na fase de grupos, ainda não conseguiu chegar ao patamar seguinte.

Presenças portuguesas em fases de grupo da Liga dos Campeões:

FC Porto: 17 presenças, 11 apuramentos, 6 eliminações (64-40-49)

Benfica: 9 presenças, 3 apuramentos, 6 eliminações (24-17-23)

Sporting: 5 presenças, 1 apuramento, 4 eliminações (9-6-17)

Boavista: 2 presenças, 1 apuramento, 1 eliminação (4-6-8)

Sp. Braga: 2 presenças, 2 eliminações (4-0-8)

Total: 35 presenças, 16 apuramentos, 19 eliminações (105-69-105)

Registo português na Liga dos Campeões (de 1992/93 até hoje):

1 vitória- FC Porto (2003/04)

1 meia final- FC Porto (1993/94)

6 quartos de final- FC Porto (1996/97, 1999/00 e 2008/09) e Benfica (1994/95, 2005/06 e 2011/12)