O único encontro entre o Benfica e o Celtic na Liga dos Campeões, então denominada de Taça dos Campeões Europeus, foi em Novembro de 1969. Os encarnados tentavam anular o resultado de 0-3, sofrido em Glasgow na primeira-mão da segunda eliminatória da prova. O domínio dos escoceses tinha sido tão acentuado que o treinador Jock Stein afirmou mesmo que a sua equipa podia ter marcado «uns dez».
Na Luz, o Benfica conseguiu ganhar pelos mesmos números com que saíra derrotado do Celtic Park. Eusébio, Jaime Graça e o suplente Diamantino Costa empataram a eliminatória e levaram a partida a prolongamento. Diamantino fracturou o braço, ao cair mal depois de um pontapé de bicicleta, mas permaneceu em campo e não esquece o jogo, a sua «coroa de glória no Benfica», como contou no livro Maisfutebol, Sport Europa e Benfica: «Tínhamos perdido por três em Glasgow, mas conseguimos anular essa diferença com um golo meu no último minuto».
O querer e o sacrifício dos jogadores do Benfica não foram recompensados. A decisão foi feita por moeda ao ar, como obrigavam os regulamentos da época. A sorte bafejou o Celtic e foi madrasta para o Benfica. O clube da Luz ficava de fora da Taça dos Campeões, o Celtic chegaria mesmo à final da competição que vencera dois anos antes, em Lisboa, mas desta feita saiu derrotado pelo Feyenoord (2-1). Na final, os escoceses foram derrotados no prolongamento por um golo de Ole Kindvall.
Diamantino Costa ficou para sempre marcado pelo jogo com o Celtic, até porque ainda hoje conserva os parafusos no braço, resultantes da lesão, mas sobretudo pela injustiça do sistema de desempate. «Correu um boato de que o Benfica tinha ganho, mas só depois soube que tinha sido o Celtic. Foi uma grande desilusão, mas todos sentimos que tínhamos dado o nosso melhor. Nunca mais vou esquecer essa noite, com o meu golo, a lesão e o Estádio da Luz completamente lotado», relembra o jogador.