Embora se tenha sentado no banco do F.C. Porto com apenas 32 anos, André Villas-Boas não trabalhou com nenhum jogador mais velho no clube. Ao mudar-se para o Chelsea, que tem uma equipa mais envelhecida, esta realidade muda: o técnico terá um jogador mais velho às suas ordens, e que por acaso até é português.

Quando a cidade do Porto viu nasceu André Villas-Boas, a 17 de Outubro de 1977, faltavam três dias para Hilário comemorar o segundo aniversário. Curiosamente, também o guarda-redes representou a Académica e o F.C. Porto, clubes por onde passou o treinador antes de chegar a Stamford Bridge.

Refira-se ainda que Frank Lampard e Didier Drogba, sub-capitães do Chelsea e figuras de proa do clube, são apenas alguns meses mais novos que Villas-Boas (oito e cinco, respectivamente).

Quando treinou a Académica, em 2009/10, o novo treinador do Chelsea também encontrou um jogador mais velho: o cabo-verdiano Lito, que tem dois anos e meio de diferença.