O treinador português, de 52 anos, tinha regressado a Londres em junho de 2013, depois de ter completado três difíceis temporadas no Real Madrid, de sorriso aberto, apresentando-se como o «happy one» por regressar a um clube que lhe tinha proporcionado os momentos mais felizes na carreira. E a verdade é que José Mourinho voltou a ser feliz em Inglaterra. Na primeira temporada, apesar das sucessivas críticas, a apontar para um futebol demasiado conservador e defensivo, voltou a ser campeão, com oito pontos de vantagem sobre o segundo classificado e ainda conquistou a Taça da Liga.
CONFIRMED: @ChelseaFC and Jose Mourinho have parted company by mutual consent: https://t.co/VUL5bMmY9I #SSNHQ pic.twitter.com/4KRHFdkf8v
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17 dezembro 2015
A 7 de agosto renovou contrato, por mais quatro temporadas, como o treinador mais bem sucedido no Chelsea. Na sua galeria pessoal tinha já três títulos da Premier League, dois deles conquistados na primeira passagem (2004/2007). Conquistou ainda uma Taça de Inglaterra (2007) e três Taças da Liga (2005, 2007 e 2015).
Tudo de pernas para o ar no arranque desta segunda época, com nove derrotas em dezasseis jogos, a última delas, por ironia, diante do Leicester de Claudio Ranieiri, tantas vezes alvo de sarcasmo do treinador português. Deixa o Chelsea apenas com um ponto acima da linha de água, a vinte pontos do líder, o Leicester.
Só na Premier League, em 16 jornadas, Mourinho venceu apenas quatro jogos, empatou três e perdeu nove, quando na época anterior, somou apenas três derrotas a caminho do título.
Além dos maus resultados, este início de temporada fica também marcado por uma sucessão de casos e problemas que marcaram a carreira de Mourinho, o mais mediático deles todos, ditou o afastamento da médica Eva Carneiro, depois de mais um empate, diante do Swansea (2-2), em agosto.
Já e outubro, foi suspenso e multado pelas críticas que dirigiu à arbitragem. Voltou a ser suspenso depois da derrota diante do West Ham (1-2) por ter pressionado o árbitro ao intervalo. No total, só nesta segunda temporada, o treinador português pagou 141 mil libras (193 mil euros) em multas por mau comportamento.