O antigo jogador do FC Porto Diego renovou com o Flamengo até dezembro de 2021. No clube desde 2016, o médio ofensivo teve em 2019 um ano para recordar.
Sob a mão de Jorge Jesus, conquistou o Brasileirão, a Taça dos Libertadores, a Recopa sul-Americana, e o Campeonato Carioca, prova que tinha vencido também duas vezes antes de o treinador português assumir o comando técnico do clube da capital brasileira.
Agora com 35 anos, Diego passou pela Europa durante vários anos, num trajeto iniciado pela mão do FC Porto, clube pelo qual conquistou duas Taças de Portugal, um Campeonato e ainda uma Taça Intercontinental (prova entretanto substituída pelo Campeonato do Mundo de Clubes).
Ainda na Europa jogou no Werder Bremen, Juventus, Wolfsburgo, Atlético de Madrid e Fenerbahçe.
