O saldo favorável a Mourinho começou na época 2003/04, quando o F.C. Porto encontrou o Manchester United na Liga dos Campeões. McCarthy brilhou na vitória no Estádio do Dragão e Costinha desbravou o caminho com um golo providencial em Old Trafford. No final da época, o Chelsea desviou o técnico luso.

José Mourinho chegou a Inglaterra para vencer e fez isso mesmo, sem contemplações. Na época 2004/05, o Chelsea garantiu três vitórias e um empate nos duelos com o Manchester United.

Alex Ferguson recorda apenas uma vitória frente a Mourinho, na Premier League, na época 2005/06. Darren Fletcher marcou o golo do triunfo dos «red devils» nessa partida. O Chelsea vingou-se na segunda volta, nos mesmos moldes. Na temporada seguintes, as equipas contentaram-se com dois empates no campeonato, com os «blues» a vencerem a Taça de Înglaterra após prolongamento.

Em 2007/08, na Charity Shield, José Mourinho foi-se despedindo dos adeptos do Chelsea com um empate e derrota nos castigos máximos. O 13º e mais recente confronto teve lugar em Itália, já no banco do Inter de Milão. 0-0, na primeira mão de uma eliminatória da Liga dos Campeões que serve de ajuste de contas entre dois titãs.