Sérgio Oliveira foi eleito o Jogador do Mês da Liga em dezembro de 2019. O médio do FC Porto foi o mais votado pelos treinadores da prova (14% dos votos), superando a concorrência de Rodrigo Pinho (Marítimo), que obteve 11% dos votos, e do companheiro de equipa Medhi Taremi, o terceiro classificado com 10% das preferências.

O FC Porto venceu os três jogos que realizou para a Liga em dezembro, com Sérgio Oliveira em plano de destaque. O internacional português marcou ainda um golo na receção ao Nacional (2-0), num duelo em que foi eleito o «Homem do Jogo» para a Liga.

Sérgio Oliveira já tinha recebido o prémio de Médio do Mês.