Há alguma polémica sobre qual será o clube mais antigo em Portugal, pois o F.C. Porto reclama a sua fundação para 1896 e o Boavista, que surgiu em 1903, argumenta que o rival das Antas deixou de existir até 1906. De qualquer forma, não existem grandes dúvidas de que os axadrezados foram os primeiros a terem uma equipa profissional de futebol, a partir de 1933.
Nessa altura já eram conhecidos pelas camisolas peculiares, que nos anos 90 agitariam Itália. A ideia da malha-estilo-tabuleiro-de-xadrez foi sugerida por um jornalista desportivo (Oliveira Valença, director de «O Sporting»), na altura também presidente do clube do Bessa.
Em 1949/50, o clube alcançou o título de campeão da II Liga. Pelo meio, entre quase constantes presenças na II Divisão e esporádicas aparições no escalão principal, o Boavista viveu o seu momento mais complicado nas épocas de 66/67 e 67/68, quando teve de disputar o Campeonato Nacional da III Divisão.
Um grave vazio directivo arrastou o clube até ao abismo, mas também o impulsionou para o sucesso decisivo, que terá tido a sua marca maior em 1972, quando foi inaugurado o Estádio do Bessa. Essa altura coincidiu com a entrada do «mestre» Pedroto para treinador.
