Os números apontam para um equilíbrio nos duelos entre os dois emblemas na Champions, com duas vitórias para cada lado e quatro empates, mas a verdade é que o Liverpool chegou a duas finais depois de deixar a equipa de Mourinho pelo caminho, enquanto o Chelsea, já com Avram Grant à frente da equipa técnica, afastou apenas uma vez a equipa de Benítez. Na fase de grupos, dois nulos apuraram os dois conjuntos para os oitavos.

Um duelo que começou em 2004/05, na primeira temporada de Mourinho em Londres, nas meias-finais da Champions. Depois de um empate sem golos em Stamford Bridge, o Liverpool seguiu em frente com um golo solitário em Anfield. No ano seguinte as equipas cruzaram-se na fase de grupos, com os tais dois nulos, mas cairiam logo a seguir, o Chelsea aos pés do Barça de Rijkaard, e o Liverpool diante do Benfica de Koeman.

Mais um ano e mais um duelo em 2006/07 nas meias-finais, com a vitória a sorrir novamente à equipa de Benítez, depois de cada uma das equipas ter vencido por 1-0 nos respectivos estádios, mas com o Liverpool a ser mais feliz no desempate por penalties em Anfield. No ano seguinte, na última temporada, o sorteio insistiu em juntar as duas equipas nas meias-finais mas, desta vez, foram os Blues, já sem Mourinho, a seguir em frente, depois de um empate em Anfield (1-1) e uma vitória tangencial (3-2) em Stamford Bridge. O Chelsea chegava, finalmente, à final, mas acabaria por a perder, nos penalties, para o Manchester United.

O sorteio da presente edição voltou a juntar os dois clubes, mas desta vez antecipou o tradicional duelo para o «quartos».

A série de duelos entre Blues e Reds na Champions

2004/05 (meias-finais, 1ª mão): Chelsea-Liverpool, 0-0

2004/05 (meias-finais, 2ª mão): Liverpool-Chelsea, 1-0

2005/06 (fase de grupos, 2ª jornada): Liverpool-Chelsea, 0-0

2005/06 (fase de grupos, 6ª jornada): Chelsea-Liverpool, 0-0

2006/07 (meias-finais, 1ª mão): Chelsea-Liverpool, 1-0

2006/07 (meias-finais, 2ª mão): Liverpool-Chelsea, 1-0 a.p. (4-1 nos penalties)

2007/08 (meias-finais, 1ª mão): Liverpool-Chelsea, 1-1

2007/08 (meias-finais, 2ª mão): Chelsea-Liverpool, 3-2

2008/09 (quartos-de-final, 1ª mão): Liverpool-Chelsea, 8 Abril

2008/09 (quartos-de-final, 2ª mão): Chelsea-Liverpool, 14 Abril

Saldo: duas vitórias para cada lado e quatro empates.