Durante o período em que treinou o Real Madrid, José Mourinho, fez o que poucos imaginavam um treinador dos merengues ser capaz de fazer: sentou Iker Casillas. O histórico guarda-redes espanhol perdeu o lugar na baliza do emblema espanhol para o compatriota Diego López.

No documentário chamado «O último voo», que a Movistar+ está a realizar da carreira do ex-guardião, José Mourinho confessou que Casillas está entre as pessoas importantes da sua carreira enquanto técnico. 

«Considero-o uma pessoa importante na minha carreira», disse, no último «trailler» do documentário lançado pelo canal espanhol, no qual podem ver-se breves testemunhos de Rafa Nadal, Valdano, Zidane, Puyol, Xavi, Piqué, Robben, Sara Carbonero e de Iniesta. 

Lembre-se que Casillas já descreveu a relação com o português como «uma relação de um casal», admitindo que este se deteriorou com o passar dos anos.