Silvio Berlusconi é um confesso admirador de Carlo Ancelotti e assegurou numa entrevista em Itália que, caso o Real Madrid prescinda do treinador italiano, ele voltará ao Milan.
 
«Tudo depende exclusivamente do Real Madrid, se deixarem Ancelotti livre, ele regressa ao Milan», afirmou em declarações ao canal Napolitivú.
 
O dono dos rossoneri escolheu Ancelotti para liderar o seu clube durante oito anos, que significaram a glória entre 2001 e 2009 em oito títulos. Traduzindo: duas Champions League, duas Supertaças Europeias, um Mundial de Clubes, um scudetto, uma Coppa de Itália e uma Supertaça.
 
Atualmente na décima primeira posição da Serie A, com dois jogos ainda por disputar, o Milan é treinado por Filippo Inzaghi.