Esta será a segunda vez que o português defrontará o sérvio. O primeiro encontro entre os dois tenistas ocorreu na segunda ronda do Open dos Estados Unidos, em 2013, e Sousa saiu derrotado em três sets, pelos parciais de 6-0, 6-2 e 6-2.
Na segunda eliminatória, um destes tenistas, João Sousa ou Djokovic, irá defrontar o vencedor do encontro entre o francês Jeremy Chardy e o espanhol Daniel Gimeno-Traver.