O início da caminhada esteve longe de ser promissora: o Sporting somou dois empates nos dois primeiros jogos (Barcelos e Bessa). A primeira vitória foi alcançada a 4 de Novembro, em Leiria. A partir daí a equipa reagiu bem e conseguiu mesmo um recorde em quatro anos: dez vitórias consecutivas.
Nesse ano de estreia o Sporting acabou o campeonato com uma média de 1,2 golos por jogo. Uma média que só é diminuída esta época. Em nove jogos realizados, a formação de Paulo Bento marcou oito golos em sete jornadas, o que dá uma média de 1,1 golos por jogo: a sexta posicionada entre todos os clubes da Liga.
De resto, a melhor temporada foi a segunda, em 2006/07: média de 1,8 golos por jogo. Nas duas temporadas seguintes, a média baixou para 1,5 golos, ainda assim superior à primeira e à actual. 2006/07 foi, de resto, a melhor época de Paulo Bento: terminou em segundo a um ponto de F.C. Porto, ganhou a Taça de Portugal e a Supertaça.
A Taça de Portugal foi precisamente o território de Paulo Bento no Sporting. Ao ponto, aliás, de nunca ter perdido um jogo durante o tempo regulamentar. O Sporting nas últimas quatro épocas triunfou duas vezes na prova e foi nas duas outras vezes eliminado nos penalties pelo F.C. Porto. Das duas vezes que disputou a Supertaça, venceu a prova.
A Europa foi má para o técnico. Ficou em último na fase de grupos da Champions em 2006/07, foi afastado na época seguinte pelo Glasgow Rangers da Taça UEFA e foi goleado na última época pelo Bayern Munique (12-1), após garantir, apesar de tudo, a primeira presença do clube nos oitavos-de-final da Liga dos Campeões. Nesta temporada falhou o acesso à Liga dos Campeões, frente à Fiorentina, e somou três vitórias na fase de grupos da Liga Europa, até ao empate desta quinta-feira frente ao Ventspils, que acabaria por ser o seu último jogo à frente do clube.
Paulo Bento passou o quarto aniversário no comando técnico, assinalado a 20 de Outubro, em plena travessia do momento mais difícil no Sporting. A pior carreira dos quatro anos na Liga, a eliminação da Champions, os protestos e o desgaste acabaram por ditar a saída.
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