Nas 16 temporadas feitas com a equipa principal do Real Madrid, Iker Casillas só jogou três vezes contra equipas portuguesas. Todas as partidas tiveram a Liga dos Campeões como palco.

O FC Porto, novo clube do mediático guarda-redes espanhol, esteve do outro lado duas vezes e perdeu sempre. O outro duelo foi realizado contra o Sporting: 2-2 em Alvalade, época 2000/01.

Costinha foi o único jogador do FC Porto a marcar um golo a Iker. Curiosamente, nessa temporada os azuis e brancos foram campeões da Europa, na inesquecível final de Gelsenkirchen.

Na fase de grupos da Liga dos Campeões, o Real venceu por 1-3 nas Antas e empatou 1-1 em Madrid. No Santiago Bernabéu, Casillas foi suplente não utilizado e César Sanchez esteve na baliza.

Antes, em fevereiro de 2002, num dos primeiros jogos de José Mourinho no FC Porto, Casillas viu Santiago Solari marcar o único golo do jogo a Vitor Baía. Nessa temporada, o guarda-redes também ficou no banco na visita ao Porto. Jogou Albano Bizarri.      

Finalmente, contra o Sporting, jogo de grandes emoções em Alvalade. Época 2000/01, o Sporting a ganhar 2-0 ao intervalo (Sá Pinto e André Cruz) e o Real a empatar no segundo tempo.

Iker Casillas contra o FC Porto:

. 19/02/2002: 1-0 V, em Madrid
. golo de Solari

 
. 01/10/2003: 1-3 V, nas Antas
. golos de Costinha, Helguera, Solari e Zidane

Iker Casillas contra equipas portuguesas:

. 12/09/2000: Sporting (fora), 2-2 E, em Alvalade
. golos de Sá Pinto, André Cruz, Roberto Carlos e Rui Jorge (pb)