Casillas foi um dos jogadores do FC Porto que levantou a Taça de Portugal, conquistada pelo FC Porto, depois de vencer o Benfica por 2-1. O espanhol surgiu surpreendentemente no palanque, sem que ninguém estivesse à espera dele, com o cachecol do FC Porto e um casaco azul. Colocou-se entre Sérgio Conceição e Danilo, e levantou a taça.
Foi Sérgio Conceição, aliás, quem pegou na mão de Casillas e a levou ao troféu, convidando o espanhol a erguê-lo. Refira-se, de resto, que além de Casillas, também Sérgio Conceição, Danilo e o herói Mbemba levantaram inicialmente o troféu.