Paulo Bento pode juntar-se a um grupo constituído por apenas cinco treinadores, caso conquiste a Taça de Portugal frente ao F.C. Porto, no domingo. Depois de ter derrotado o Belenenses, na final da temporada passada, o sportinguista pode ser o sexto treinador a conseguir o troféu duas vezes consecutivas.
O último treinador a conseguir tal feito foi Fernando Santos, ao serviço do F.C. Porto, nas épocas 1999/00 e 2000/01, o primeiro foi Janos Biri, pelo Benfica, em 1942/43 e 1943/44.
Mário Lino, pelo Sporting (1972/73 e 1973/74), José Maria Pedroto, pelo Boavista (1974/75 e 1975/76) e John Mortimore, pelo Benfica (1985/86 e 1986/87), completam o grupo.