O Benfica passou à quarta eliminatória da Taça de Portugal, mas não entusiasmou os seus adeptos. Gabriel Barbosa marcou o único golo num jogo em que o Benfica voltou a evidenciar lentidão nos processos ofensivos e falta de ideias em contrariar as marcações adversárias. 
 
Rui Vitória aproveitou para testar um plano B, com Pizzi e Krovinovic no mesmo onze, disposto em 4x3x3, em vez do habitual 4x4x2. Gabriel Barbosa descaiu para a direita e Seferovic jogou em zonas mais centrais, com a ala esquerda entregue a Rafa. Svilar e Douglas fizeram a estreia absoluta com a camisola encarnada, com o belga a ser o guarda-redes titular mais novo do Benfica em competições oficiais. 
 
Além de Pizzi e Seferovic, Vitória manteve na equipa titular, Luisão, Grimaldo e Fejsa. 
 
Bruno Saraiva colocou o Olhanense em 4x4x2, mas sem nenhum avançado de raiz: Leleco e Galassi, médios, foram os homens mais adiantados, apoiados nos corredores por Januário e Jefferson Encada, que esteve muito ativo na esquerda. 
 
 
Como se esperava, os campeões nacionais tomaram as rédeas do jogo e até marcaram cedo. Mas não se livraram de um valente susto logo aos dois minutos, quando Januário apareceu à frente de Svilar, que fez a mancha e tapou a baliza, evitando o golo. No minuto seguinte, Gabriel Barbosa estreou-se a marcar pelos encarnados, com um golo vistoso: assistido por Pizzi, apareceu nas costas da defesa algarvia para fazer um chapéu perfeito.
 
Com um início de jogo de feição os encarnados abordaram o resto do tempo sem grandes pressas, até porque o Olhanense, e apesar da reação nos minutos finais, pouco incomodou ofensivamente, exceção ao tal lance inicial e a outro na segunda-parte, quando Leleco (51) rematou dentro da área, levando a bola a rasar o poste direito da baliza de Svilar. De resto, a velocidade do Benfica não foi elevada e as oportunidades efetivas de golo também não foram muitas: aos 12 minutos Pedro Albino safou em cima da linha de baliza um remate de Rafa após boa entrada de Douglas pela direita, com o brasileiro a testar o remate aos 38 minutos num livre descaído para a esquerda, levando a bola a passar rente ao poste direito, e aos 40 Rúben Dias rematou em zona frontal dentro da área para defesa de Cléber Santana. 
 
 
Foi muito pouco e não entusiasmou por aí além os seus adeptos, que queriam uma superioridade mais vincada face à diferença de valores entre as duas equipas. E, com a diferença mínima, o resultado estava sempre em aberto, motivando os algarvios, que na segunda metade, além do falhanço de Leleco já descrito, acreditou que poderia surpreender e foi conquistando metros, cantos e livres, à medida que o tempo escoava. 
 
De positivo para os encarnados, apenas a entrada de Diogo Gonçalves, que procurou agitar o ataque e até teve oportunidade para marcar, num remate (66) do meio da rua que levou a bola a embater com estrondo na barra da baliza de Cléber Santana. 
Depois o jogo ficou marcado pelos inúmeros passes errados do Benfica, a falta de ideias em contrariar a vontade algarvia obrigando a que muitas vezes a bola fosse jogada para trás, muito erros cometidos e como consequência originaram muitos assobios dos seus adeptos.
 
 
Apesar da vitória a imagem deixada em relação ao futebol praticado não foi a melhor, e exigia-se mais devido à grande diferença de valores - tanto coletivo como individuais - entre as duas equipas. Certamente este plano B não será utilizado na quarta-feira com o Manchester United e entrarão outros jogadores mas a preocupação toldou o rosto dos adeptos encarnados no final do jogo.