Desde que a função de treinador passou a ser considerada, a partir dos anos 20 (até aí, esse papel era desempenhado pelo capitão) foram 101 os homens que deixaram o seu nome nos livros da História do dérbi.
Apenas nove deles estiveram dos dois lados da barricada, e nenhum com tanto sucesso como Otto Glória. Jorge Jesus é a mais recente inclusão numa lista com muitos nomes incontornáveis do futebol português.
Considerando todas as provas oficiais, Joseph Szabo foi quem mais vezes orientou o Sporting frente ao Benfica: 47 partidas entre 1935 e 1954. De Francisco Stromp a José Couceiro, a lista contempla um total de 70 nomes.
Os 70 treinadores do Sporting nos «derbies»:
Francisco Stromp (1916/17): 0 vitórias; 1 empate; 1 derrota (0-1-1)
Charles Bell (1919 a 1922 e 1928/29 a 1929/30): 4-3-3
Augusto Sabbo (1922 a 1924): 2-1-1
Filipe dos Santos (1924/25, 1926 a 28, 1930/31, 1933/34): 6-3-1
Julius Lelovtic (1925/26): 0-1-1
Arthur John (1931/32): 2-0-1
Rodolf Jenny (1932/33): 1-0-1
Wilhelm Possak (1934/35): 3-1-2
Joseph Szabo (1935/36 a 1943/44, 1953/54): 22-5-20
Joaquim Ferreira (1944/45): 3-0-4
Cândido de Oliveira (1945/46 e 47/49): 6-1-2
Robert Kelly (1946/47): 2-1-1
Alexandre Peics (1949/50): 1-0-1
Randolph Galloway (1950/53): 4-1-2
Alejandro Scopelli (1954/56): 0-1-4
Abel Picabea (1956/57): 1-1-0
Enrique Fernandez (1957/59): 3-0-3
Fernando Vaz (1959 e 1969/72): 2-3-4
Alfredo Gonzalez (1960): 1-1-1
Otto Glória (1961 e 1965/66): 1-1-1
Juca (1962/63 e 1975/66): 3-2-4
Gentil Cardoso (1963) : 1-0-0
Anselmo Fernandez (1964/65): 0-2-0
Jean Luciano (1964/65): 0-0-1
Fernando Argila (1966): 0-0-1
Armando Ferreira (1967e 1969): 0-2-0
Fernando Caiado (1967/68): 1-1-1
Mário Lino (1972 e 1973/74): 1-0-4
Ronnie Allen (1972/73): 0-0-2
Fernando Riera (1974/75): 0-2-0
Jimmy Hagan (1976/77): 2-0-1
Paulo Emílio (1977): 0-1-0
Rodrigues Dias (1978 e 1979): 1-0-2
Milorad Pavic (1978/79): 0-0-2
Fernando Mendes (1980): 1-2-2
Srecko Radisic (1981): 0-1-0
Malcolm Allison (1981e 82): 1-1-0
António Oliveira (1983): 1-0-0
Joszef Venglos (1983 e 84): 1-0-2
Marinho (1983e 84): 0-1-1
John Toshack (1984): 1-0-0
Pedro Gomes (1985): 0-0-1
Manuel José (1985/86 e 1989): 2-1-3
Keith Burkinshaw (1987): 2-1-2
António Morais (1988): 0-0-1
Pedro Rocha (1988): 0-0-1
Raul Águas (1990): 0-0-1
Marinho Peres (1990 a 1992): 0-2-2
Bobby Robson (1992/93): 1-0-1
Carlos Queirós (1993 a 1996): 3-1-2
Octávio Machado (1996 e 1997): 0-1-2
Robert Waseige (1996): 1-0-0
Carlos Manuel (1998): 0-0-1
Mirko Jozic (1998/99): 0-1-1
Augusto Inácio (2000): 1-1-2
Manuel Fernandes (2001): 1-0-0
Laszlo Boloni (2001 a 2003): 1-2-1
Fernando Santos (2004): 1-0-1
José Peseiro (2004 e 2005): 2-1-1
Paulo Bento (2006 a 2009): 3-4-2
Carlos Carvalhal (2009/10): 0-1-2
Paulo Sérgio (2010/11): 0-0-2
José Couceiro (2011): 0-0-1
Domingos Paciência (2011): 0-0-1
Sá Pinto (2012): 1-0-0
Vercauteren (2012): 0-0-1
Jesualdo Ferreira (2013): 0-0-1
Leonardo Jardim (2013 a 2014): 0-1-2
Marco Silva (2014 a 2015): 0-2-0
Jorge Jesus (2015 até hoje): 3-1-2
