O Benfica venceu apenas por quatro vezes nos 18 jogos que disputou em Inglaterra, mas ganhou sempre por dois golos de diferença, precisamente a mesma margem que os encarnados precisam de conseguir na quarta-feira, em Liverpool, para pelo menos levar a eliminatória dos quartos de final da Liga dos Campeões para prolongamento.
Na célebre eliminatória de 2005/06, os encarnados venceram por 2-0, mas o cenário era bem diferente, já que o Benfica tinha vencido por 1-0 na Luz, e agora chega com dois golos de atraso, face à derrota por 3-1 na última terça-feira.
Em março de 2006, a equipa então comandada por Ronald Koeman venceu em Anfield com golos de Simão Sabrosa (36m) e Fabrizio Miccoli (89m), deixando para trás aqueles que eram os detentores do título europeu. Na fase seguinte, as águias seriam eliminadas pelo Barcelona, que venceu a Champions 2005/06.
Esse triunfo em Anfield foi o segundo do Benfica em Inglaterra e primeiro nos 90 minutos, bem como a primeira vez que o Liverpool perdeu em casa diante de uma equipa portuguesa.
Antes dessa partida, os encarnados apenas tinham conseguido uma vitória em solo inglês, também num jogo marcante, no reduto do Arsenal, em que a equipa então liderada pelo sueco Sven-Goran Eriksson venceu por 3-1, no prolongamento.
Depois de um empate 1-1 na Luz, os encarnados até estiveram a perder no Highbury Park, face a um golo de Colin pates (20m), mas um golo de Isaías (36m) forçou o tempo extra. Vasili Kulkov colocou as águias na frente (100m) e Isaías bisou (107m) para o 3-1 final.
A vitória diante do Arsenal valeu a qualificação para a primeira fase de grupos da prova rainha.
O Benfica venceu pela terceira vez em Inglaterra na época 2009/10, diante do Everton, na fase de grupos da Liga Europa, por 2-0. Saviola e Cardozo fizeram os golos dos encarnados, que tinham vencido na Luz com uma goleada por 5-0.
O quarto e último triunfo do conjunto português em Inglaterra aconteceu em White Hart Lane, perante o Tottenham, na primeira mão dos oitavos de final da Liga Europa (3-1).
Foi no dia 13 de março de 2014, com Luisão a vestir a capa de herói, ao marcar aos 58 e 84 minutos. Rodrigo marcou o outro tento das águias e o dinamarquês Christian Eriksen apontou o golo dos spurs de livre direto (64m)
O Benfica, comandado por Jorge Jesus, qualificar-se-ia para os quartos de final, ao empatar 2-2 na Luz.
O histórico do Benfica em solo inglês não é favorável, já que soma 12 derrotas e dois empates, mas caso repita os números dos quatro triunfos já conseguidos, a equipa da Luz vai levar a eliminatória em Anfield para prolongamento.
