Desde que a função de treinador passou a ser considerada, a partir dos anos 20 (até aí, esse papel era desempenhado pelo capitão) foram 101 os homens que deixaram o seu nome nos livros da História do dérbi. Apenas nove deles estiveram dos dois lados da barricada, e nenhum com tanto sucesso como Otto Glória.
No Benfica, tal como no Sporting, foi um fundador do clube a assumir primeiro o cargo de treinador. E, tal como com os leões, foi um húngaro (Janos Biri) o recordista no total de jogos orientados. Otto Glória, Hagan, Eriksson e Toni são referências de sucesso no duelo, uma galeria onde se inclui obviamente o agora rival Jorge Jesus, com uma taxa de sucesso muito significativa.
Os 43 treinadores do Benfica em dérbis:
Cosme Damião (1923 a 1926): 2 vitórias; 2 empates; 2 derrotas (2-2-2)
Ribeiro dos Reis (1926 a 29; 1931 a 34): 5-3-7
Artur John (1929 a 1931): 0-0-4
Vítor Gonçalves (1934/35): 2-1-3
Lipo Hertzka (1935 a 39 e 1947): 10-3-10
Janos Biri (1939 a 1947): 15-3-19
Ted Smith (1948 a 1952): 2-2-4
Cândido Tavares (1952): 1-0-0
Alberto Zozaya (1952/53): 0-0-2
José Valdivieso (1954): 1-0-4
Otto Glória (1954 a 1959 e 1968/69): 8-4-5
Bela Guttmann (1959 a 1962 e 1965/66): 3-4-3
Fernando Riera (1962/63 e 1966): 4-1-1
Lajos Czeizler (1963/64): 0-1-1
Elek Schwartz (1964/65): 1-1-0
Fernando Cabrita (1967 e 1973): 2-0-2
José Augusto (1970): 1-1-0
Jimmy Hagan (1970 a 1973): 6-1-1
Milorad Pavic (1974/75): 0-2-0
Mário Wilson (1975/76, 1979/80, 1995 e 1997): 4-4-3
John Mortimore (1976 a 1979 e 1985 a 1987): 7-2-5
Lajos Baroti (1980 a 1982): 1-4-1
Sven-Goran Eriksson (1982 a 1984 e 1989 a 1992): 7-3-2
Pal Csernai (1984/85): 1-0-1
Ebbe Skovdahl (1987): 0-1-0
Toni (1988 a 1989, 1993 a 1994 e 2001): 6-1-3
Tomislav Ivic (1992): 0-0-1
Artur Jorge (1994/95): 0-0-2
Paulo Autuori (1996): 0-0-1
Manuel José (1997): 1-0-0
Graeme Souness (1998 e 1999): 2-0-0
Shéu Han (1999): 0-1-0
Jupp Heynckes* (2000): 1-1-1
José Mourinho (2000): 1-0-0
Jesualdo Ferreira (2002): 0-1-0
José Antonio Camacho (2002 a 2004 e 2007/08): 2-2-2
Giovanni Trapattoni (2005): 1-1-1
Ronald Koeman (2005/06): 0-0-2
Fernando Santos (2006/07): 1-1-0
Fernando Chalana (2008): 0-0-1
Quique Flores (2008/09): 1-1-1
Jorge Jesus (2009 a 2015): 10-4-1
Rui Vitória (de 2015 até hoje): 2-1-3
* Num dos jogos da época 1999/2000 Jupp Heynckes foi substituído no banco pelo seu adjunto, Martin Delgado, por razões de saúde.