Desde que a função de treinador passou a ser considerada, a partir dos anos 20 (até aí, esse papel era desempenhado pelo capitão) foram 101 os homens que deixaram o seu nome nos livros da História do dérbi. Apenas nove deles estiveram dos dois lados da barricada, e nenhum com tanto sucesso como Otto Glória.

No Benfica, tal como no Sporting, foi um fundador do clube a assumir primeiro o cargo de treinador. E, tal como com os leões, foi um húngaro (Janos Biri) o recordista no total de jogos orientados. Otto Glória, Hagan, Eriksson e Toni são referências de sucesso no duelo, uma galeria onde se inclui obviamente o agora rival Jorge Jesus, com uma taxa de sucesso muito significativa.

Os 43 treinadores do Benfica em dérbis:

Cosme Damião (1923 a 1926): 2 vitórias; 2 empates; 2 derrotas (2-2-2)

Ribeiro dos Reis (1926 a 29; 1931 a 34): 5-3-7

Artur John (1929 a 1931): 0-0-4

Vítor Gonçalves (1934/35): 2-1-3

Lipo Hertzka (1935 a 39 e 1947): 10-3-10

Janos Biri (1939 a 1947): 15-3-19

Ted Smith (1948 a 1952): 2-2-4

Cândido Tavares (1952): 1-0-0

Alberto Zozaya (1952/53): 0-0-2

José Valdivieso (1954): 1-0-4

Otto Glória (1954 a 1959 e 1968/69): 8-4-5

Bela Guttmann (1959 a 1962 e 1965/66): 3-4-3

Fernando Riera (1962/63 e 1966): 4-1-1

Lajos Czeizler (1963/64): 0-1-1

Elek Schwartz (1964/65): 1-1-0

Fernando Cabrita (1967 e 1973): 2-0-2

José Augusto (1970): 1-1-0

Jimmy Hagan (1970 a 1973): 6-1-1

Milorad Pavic (1974/75): 0-2-0

Mário Wilson (1975/76, 1979/80, 1995 e 1997): 4-4-3

John Mortimore (1976 a 1979 e 1985 a 1987): 7-2-5

Lajos Baroti (1980 a 1982): 1-4-1

Sven-Goran Eriksson (1982 a 1984 e 1989 a 1992): 7-3-2

Pal Csernai (1984/85): 1-0-1

Ebbe Skovdahl (1987): 0-1-0

Toni (1988 a 1989, 1993 a 1994 e 2001): 6-1-3

Tomislav Ivic (1992): 0-0-1

Artur Jorge (1994/95): 0-0-2

Paulo Autuori (1996): 0-0-1

Manuel José (1997): 1-0-0

Graeme Souness (1998 e 1999): 2-0-0

Shéu Han (1999): 0-1-0

Jupp Heynckes* (2000): 1-1-1

José Mourinho (2000): 1-0-0

Jesualdo Ferreira (2002): 0-1-0

José Antonio Camacho (2002 a 2004 e 2007/08): 2-2-2

Giovanni Trapattoni (2005): 1-1-1

Ronald Koeman (2005/06): 0-0-2

Fernando Santos (2006/07): 1-1-0

Fernando Chalana (2008): 0-0-1

Quique Flores (2008/09): 1-1-1

Jorge Jesus (2009 a 2015): 10-4-1

Rui Vitória (de 2015 até hoje): 2-1-3

 

* Num dos jogos da época 1999/2000 Jupp Heynckes foi substituído no banco pelo seu adjunto, Martin Delgado, por razões de saúde.