Jogou no Benfica e não foi muito feliz, mas anos antes Carlos Bossio entrou para a história do futebol do seu país. Em Maio de 1996, três anos antes de chegar à Luz, tornou-se o primeiro guarda-redes a marcar um golo de cabeça depois de um pontapé de canto no empate a um golo conseguido pelos Estudiantes frente ao Racing Avellaneda. O «Chiquito» não voltou a repetir o feito.