Vinte cinco anos depois, Rui Costa voltou à Escola Secundária D. João V, na Damaia, onde fez o 7º e o 8º ano de escolaridade, agora no papel de «embaixador», numa iniciativa inserida num programa de incentivo ao desporto escolar. A jogar em casa, o director desportivo do Benfica apresentou-se desinibido para responder às perguntas colocadas pelos jovens estudantes.
Na «temporada» de 1984/85 o pequeno Rui Costa, então com treze anos, «jogou» com o número 26 na Turma 6, enquanto na «época» seguinte, representou a Turma 4 com o número 23. «Foi aqui que comecei a praticar desporto», começou por destacar, recordando aos alunos que passava boa parte do tempo precisamente naquela sala, que antigamente era o bar da escola. O antigo jogador reclamou então por perguntas e, perante uma plateia inibida, atirou: «Na Damaia ninguém pode ser envergonhado».
A verdade é que os alunos se soltaram e as perguntas surgiram em catadupa. Rui Costa, de forma informal, passou, então, os olhos por alguns dos momentos mais marcantes da sua carreira, desde os primeiros testes no Benfica, aos 9 anos. Rui Costa é, agora, ídolo de muitas das crianças que participaram na iniciativa mas, com a idade deles, também tinha uma referência: Carlos Manuel, jogador que marcou a década de oitenta no Benfica. «Imitava-o em tudo. Apanhei dois vícios com ele. O primeiro era, quando chegava aos dez minutos de jogo, punha a camisola para fora dos calções. O segundo era ser sempre o último a entrar em campo. Fiz sempre isso desde os doze anos», recordou.
Entre os jogos mais marcantes da sua carreira, Rui Costa passa por cima da final do Mundial de sub-20, em Lisboa, das duas finais da Liga dos Campeões que disputou com o Milan e da final do Euro-2004, para destacar o Portugal-Irlanda, no Estádio da Luz, da fase de qualificação para o Euro-96. Rui Costa abriu caminho para a vitória (3-0) com um dos melhores golos da sua carreira e Portugal qualificou-se para o Europeu de Inglaterra.
Recorde o jogo que Rui Costa não esquece:

Mas não foram só dos bons momentos que Rui Costa falou. O antigo internacional recordou que esteve para deixar de jogar por quatro vezes, duas delas bem no início da sua carreira. A primeira ainda estava nos juvenis do Benfica. «Era muito pequeno e estava a ser posto de parte. Os meus colegas iam à selecção e eu não», recorda. Quando passou a sénior, foi emprestado ao Fafe e também passou por dificuldades. «Estive quase para desistir na primeira semana. Estava para jogar na I divisão e, de repente, estava na II Divisão B».
As outras duas vezes foram já no ocaso da sua carreira. A primeira a seguir à derrota diante do Liverpool no desempate por grandes penalidades na final da Liga dos Campeões de 2004/05, em Istambul. «Chegámos ao intervalo a vencer por 3-0 e perdemos no desempate por grandes penalidades. Foi muito pesado», contou Rui Costa, recordando o episódio com emoção, ao ponto de arrancar uma pergunta desconcertante de uma jovem estudante. «Choraste?». «Chorei, foi mesmo muito pesado», respondeu de pronto um Rui Costa de novo sorridente.
Pelo meio, mais algumas perguntas de resposta difícil, como «o que é o fair-play» ou se, como director desportivo do Benfica, está interessado em algum jogador do Sporting. À primeira respondeu de forma didáctica, quanto à segunda recorreu à diplomacia. «Por respeito aos meus jogadores e aos jogadores do Sporting, posso dizer que estou muito bem servido», atirou, admitindo, no entanto, que, se não estivessem jornalistas presentes, a resposta até podia ter sido diferente.