David Caiado é o primeiro reforço do V.Guimarães para a época 2014/2015, anunciou o clube no site oficial. Depois de cinco épocas no estrangeiro, onde jogou na Polónia, no Chipre, na Bulgária e na Ucrânia, o jogador de 27 anos regressa ao futebol português, com um contrato por dois anos, apurou o Maisfutebol.

Formado no Sporting, David Caiado diz que se «trata de um grande desafio voltar a jogar em Portugal», ele que já representou o Estoril e o Trofense para além da Académica e do Sporting nos escalões de formação.

Em declarações ao site do V.Guimarães, David Caiado diz-se preparado para este novo desafio na sua carreira: «A partir do momento em que surgiu o convite do Vitória, as outras propostas deixaram de fazer sentido. O Vitória é um grande de Portugal, que cativa qualquer jogador. Ambiciono jogar em palcos que me permitam viver intensamente o futebol e este é certamente um clube que me vai dar muitas alegrias. Tive sucesso nos últimos anos, em que ganhei títulos, e sinto-me preparado para este grande desafio.» 

Para além do V.Guimarães David Caiado tinha outros interessados no seu concurso em Portugal; Estoril e Académica estavam de olho no extremo, curiosamente clubes que o português já havia representado, mas o jogador preferiu o V.Guimarães.