O sorteio da Taça de Portugal, que definiu o calendário dos jogos até à final do Jamor, ditou que não houvessem jogos entre os «grandes» antes das meias-finais.
Sporting e Benfica até podem encontrar-se nas meias-finais, que também podem contar com um Sp. Braga-FC Porto, mas os dois clubes de Lisboa só podem encontrar a equipa do Dragão na final do Jamor.
Jogos dos oitavos de final (12 a 14 de janeiro de 2021)
Fafe-Belenenses/Sp. Espinho
Club Football Estrela-Benfica
Rio Ave-Estoril
Sp. Braga-União Torreense
Marítimo/Salgueiros-Sporting
Moreirense-Santa Clara
U. Leiria/Gil Vicente-Académico Viseu
Nacional/Leixões-FC Porto
Quartos de final (27 a 29 de janeiro)
Jogo 1: (Club Football Estrela-Benfica) – (Fafe/Belenenses-Sp. Espinho)
Jogo 2: (União Leiria-Gil Vicente) - (Nacional/Leixões-FC Porto)
Jogo 3: (Marítimo/Salgueiros-Sporting) - (Rio Ave/Estoril)
Jogo 4: (Sp. Braga-U. Torreense) - (Moreirense-Santa Clara)
Meias-finais (1.ª mão a 9 ou 11 de fevereiro/2.ª mão a 2 ou 4 de março)
Vencedor do Jogo 4-Vencedor do Jogo 2
Vencedor do Jogo 1-Vencedor do Jogo 3
FINAL a 23 de maio