José Carlos da Silva Chastre assinou por duas temporadas com o União da Madeira, equipa que desceu na época passada à II Liga.
Chastre, que o ano passado jogou no Famalicão, iniciou a sua formação no FC Porto, tendo-a terminado no Leixões, equipa com que se estreou como sénior em 2011/2012.
Em 2015/2016, o guarda-redes, de 23 anos, realizou 20 jogos e sofreu 19 golos.
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