O treinador português tem oito presenças em meias-finais e das duas vezes que as passou, em 2003/04 com o FC Porto e em 2009/10 com o Inter, venceu a competição.
A seguir à campanha triunfante de Gelsenkirchen, o «Special One» foi eliminado duas vezes ao serviço do Chelsea pelo Liverpool, em 2004/05 e 2006/07.
No banco do Inter apenas teve uma experiência em meias-finais e foi bem sucedido, em 2009/10, tendo depois conquistado o troféu em Madrid, frente ao Bayern Munique.
Nas últimas quatro temporadas outras tantas deceções. No Real Madrid, chegou sempre às meias-finais. Foi eliminado pelo Barcelona em 2010/11, depois pelo Bayern Munique em 2011/12 e pelo Borússia Dortmund na temporada seguinte.
Hoje, de novo ao serviço do Chelsea, caiu perante o Atlético Madrid.
