São de épocas diferentes, mas em comum têm a idade com que se estrearam na equipa principal do Sporting: 17 anos. Simão estreou-se a 16 de Maio de 1997, frente ao Salgueiros, na Maia. Jogou 12 minutos e marcou um golo. Quaresma despontou na Liga a 12 de Agosto de 2001 em Alvalade, frente ao F.C. Porto, tendo jogado 68 minutos. Épocas e treinadores diferentes, mas a mesma estratégia de integração.
O Maisfutebol quis saber como foram os primeiros passos deste dois jogadores em Alvalade e descobriu que, para integrar os prodígios no escalão máximo do futebol nacional, os treinadores Octávio Machado e Laszlo Bölöni tomaram decisões semelhantes: colocaram Simão e Quaresma, respectivamente, no quarto com um médio experiente.
Simão teve Vidigal como companheiro em vários estágios. E se no caso do agora capitão do Benfica não existiu um parceiro fixo de estágio durante as três épocas em que actuou na equipa principal do Sporting, o mesmo não se pode dizer de Quaresma.
Bölöni é um treinador que se preocupa muito com a evolução dos jovens e não foi em vão que Paulo Bento foi o escolhido para integrar Ricardo Quaresma. O actual treinador do Sporting foi companheiro de quarto do agora jogador do F.C. Porto nos dois anos em que este actuou em Alvalade.
Durante os dois anos que jogou na equipa principal do Sporting, Quaresma foi sempre seguido de perto por Paulo Bento. Agora são adversários, mas as rivalidades não beliscam as vivências das duas épocas em que dividiram o mesmo espaço.