O F.C. Porto tem a vantagem teórica de receber os adversários directos na segunda volta, enquanto o Benfica já sabe com o que conta: duas visitas delicadas ao Dragão e a Alvalade em pleno mês de Fevereiro.
Clássicos na Liga 2008/09:
2ª jornada (31 de Agosto)
Benfica-F.C. Porto
4ª jornada (28 de Setembro)
Benfica-Sporting
5ª jornada (5 de Outubro)
Sporting-F.C. Porto
17ª jornada (8 de Fevereiro)
F.C. Porto-Benfica
19ª jornada (22 de Fevereiro)
Sporting-Benfica
20ª jornada (1 de Março)
F.C. Porto-Sporting
Refira-se que o V. Guimarães, terceiro classificado na última edição da Liga, começa o ciclo dos grandes recebendo o Benfica à 7ª jornada (2 de Novembro), deslocando-se ao terreno do F.C. Porto na ronda seguinte (16 de Novembro). Ainda no mês de Novembro (10ª jornada, marcada para o dia 30) os vimaranenses deslocam-se a Alvalade, para defrontarem o Sporting. Os jogos da segunda volta estão marcados para 15 de Março (Benfica-V. Guimarães, 22ª jornada), 5 de Abril (V. Guimarães-F.C. Porto, 23ª) e 19 de Abril (V. Guimarães-Sporting, 25ª).
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