Sem conseguir vencer metade dos jogos que disputou, Villas-Boas deixa o Chelsea no quinto lugar, a vinte pontos do líder Manchester City. Nas competições a eliminar, o Chelsea caiu na Taça da Liga, com uma derrota em casa diante do Liverpool (0-2), mas mantém aspirações na Taça de Inglaterra, na luta pelos quartos, e na Champions, embora aqui tenha de contornar, em Stamford Bridge, a derrota que trouxe de Nápoles (1-3).
Números de Villas-Boas:
| Competição | J | V | E | D | G |
| Liga Premier | 27 | 13 | 7 | 7 | 47-32 |
| Taça de Inglaterra | 3 | 2 | 1 | 0 | 6-1 |
| Taça da Liga | 3 | 1 | 1 | 1 | 2-3 |
| Liga dos Campeões | 7 | 3 | 2 | 2 | 14-7 |
| TOTAL | 40 | 19 | 11 | 10 | 69-40 |
Algumas datas marcantes da passagem de Villas-Boas por Stamford Bridge:
22 de junho de 2011: quatro anos depois de ter deixado o Chelsea, como parte integrante da equipa de José Mourinho, Villas-Boas regressa pela porta grande, depois de assinar um contrato de três anos e o Chelsea ter pago ao F.C. Porto uma cláusula de rescisão de 15 milhões de euros.
29 de junho de 2011: primeira conferência de imprensa como treinador do Chelsea. Villas-Boas define o título como o objetivo prioritário: «Não ficarei satisfeito se não vencermos o campeonato. O título é sempre a prioridade», referiu na altura.
14 Agosto 2011: estreia na Liga Premier com um empate sem golos no campo do Stoke City. O nulo sabia a desilusão, mas marcava um arranque com cinco jogos sem derrotas.
10 Setembro: depois de três triunfos consecutivos, o Chelsea está a apenas dois pontos das duas equipas de Manchester que iniciaram a temporada com quatro vitórias consecutivas.
18 Setembro: Depois de um arranque com cinco jogos sem derrotas, Villas-Boas sofre a primeira o primeiro desaire diante do Manchester United (1-3). Na altura, o treinador disse que a derrota tinha pouco significado num campeonato equilibrado, mas a verdade é que a distância aumentava.
2 Outubro: com um «hat-trick» de Lampard e um «bis» de Sturridge frente ao Bolton, Villas-Boas festeja a sua vitória mais dilatada (5-1).
23 Outubro: A derrota diante do QPR (0-1) marca o início de uma série negra, com cinco derrotas em nove jogos em todas as competições.
29 Novembro: O Chelsea é afastado da Taça da Liga com uma derrota em casa diante do Liverpool (0-2).
31 Dezembro: passagem de ano triste com nova derrota em casa, desta feita diante do Aston Villa (1-3). O Chelsea entrava em 2012 com onze pontos de atraso do City.
11 Fevereiro: Villas-Boas descreve a derrota diante do Everton (0-2) como a pior exibição da época, mas assume responsabilidades.
3 Março:derrota no campo do West Bromwich (0-1). Chelsea a vinte pontos do City.
4 de Março: Chelsea anuncia saída de Villas-Boas.
