A Federação Portuguesa de Futebol e a Liga de Clubes já definiram o calendário da época 2008/09, que arranca a 2 de Agosto, com a realização da primeira eliminatória da Taça da Liga, à semelhança do que se verificou na temporada que ainda decorre.
A Supertaça Cândido de Oliveira está agendada para 16 de Agosto, sendo que alguns dias depois entra em acção a Selecção Nacional, que vai realizar um jogo particular, naquele que será o primeiro compromisso após a participação no Euro 2008.
Para o dia 24 de Agosto (domingo) está agendada a primeira jornada da Liga, ainda que, face à habitual antecipação de jogos, é provável que a competição arranque um ou dois dias antes.
A primeira eliminatória da Taça de Portugal realiza-se no dia 31 de Agosto. No fim-de-semana seguinte, mais concretamente no sábado, a Selecção Nacional inicia a campanha de apuramento para o Mundial 2010, em Malta.
A final da Taça da Liga vai disputar-se no dia 22 de Março e a decisão da Taça de Portugal está marcado para 31 de Maio. No fim-de-semana anterior (23 e 24) realiza-se a 30ª e última jornada da Liga.