Não é normal um pequeno vencer um grande, mas por vezes acontece: aconteceu na final da Taça em onze das 45 ocasiões em que o jogo decisivo juntou um grande e um pequeno. Mais de metade dessas vitórias pertencem aos dois clubes que já venceram o campeonato: Belenenses e Boavista.
O Boavista já venceu quatro finais sobre um grande, enquanto o Belenenses venceu duas vezes. Académica e V. Setúbal venceram também duas finais perante um grande, sendo que o Leixões venceu uma vez: curiosamente fê-lo em grande estilo, numa vitória nas Antas sobre o F.C. Porto.
Curiosamente a Académica foi o primeiro e o último pequeno a bater um grande na final da Taça de Portugal. Venceu a primeira edição da prova batendo o Benfica por 4-3 e venceu o Sporting no ano passado por 1-0, graças a um tento de Marinho.
Os 11 triunfos de pequenos sobre grandes em finais:
1938/39, ACADÉMICA-Benfica, 4-3
1959/60, BELENENSES-Sporting, 2-1
1960/61, LEIXÕES-FC Porto, 2-0
1964/65, V. SETÚBAL-Benfica, 3-1
1974/75, BOAVISTA-Benfica, 2-1
1978/79, BOAVISTA-Sporting, 2-1 a.p.
1988/89, BELENENSES-Benfica, 2-1
1991/92, BOAVISTA-FC Porto, 2-1
1996/97, BOAVISTA-Benfica, 3-2
2004/05. V. SETÚBAL-Benfica, 2-1
2011/12, ACADÉMICA-Sporting, 1-0
