O Benfica voltou a bater o Estoril, agora no Estádio da Luz, e marcou encontro com o Sp. Braga para a festa do Jamor, a 23 de maio. Jorge Jesus apostou num onze alternativo e as segundas opções corresponderam em pleno, com vários jogadores a agarrarem a oportunidade e a reclamarem mais minutos, como foram os casos evidentes de Pizzi, Pedrinho, Chiquinho, Cervi e mesmo Gonçalo Ramos, que desbloqueou o marcador esta noite. Os canarinhos também entraram em campo com muitas alterações, mas nunca conseguiram incomodar Vlachodimos que assistiu praticamente a todo o jogo à frente da sua área.
Jorge Jesus tinha anunciado, na antevisão do jogo, que ia fazer «três, quatro ou cinco alterações, mas acabou por fazer dez, mantendo apenas Lucas Veríssimo em relação ao triunfo sobre o Rio Ave. O treinador devolveu a baliza a Vlachodimos e a braçadeira a Pizzi que no papel jogou ao lado de Gabriel, mas em campo teve rédea solta para aparecer em todos os setores do ataque. Sobre as alas jogaram Chiquinho e Cervi, com Pedrinho ao lado de Gonçalo Ramos, a grande referência do ataque dos encarnados esta noite.
Do lado do Estoril, Bruno Pinheiro também promoveu oito alterações em relação a onze que, há poucos dias, tinha batido o Benfica B, deixando bem claras as prioridades dos canarinhos que, no próximo domingo defendem a liderança da II Liga frente ao Feirense. André Vidigal e Miguel Crespo, as grandes figuras da equipa da Amoreira, começaram o jogo no banco.
Tivemos, assim, dois conjuntos pouco rodados, mas frescos em termos físicos para se entregarem ao jogo com toda a disponibilidade, com as devidas diferenças, como foi possível constatar logo após o primeiro apito de Hélder Malheiro, com a equipa de Jorge Jesus a cair sobre a área de Thiago Silva, com linhas bem subidas, obrigando o bloco defensivo do Estoril a alargar, com Chiquinho e Cervi bem abertos sobre as alas, com Pizzi a baralhar por completo as marcações, numa constante troca de posição com Pedrinho.
Foram vinte minutos de ataque constante, com o Estoril com tremendas dificuldades em passar a linha do meio-campo, com Vlachodimos a assistir ao jogo à distância. Apesar da confortável vantagem que trouxe da Amoreira, era mais do que evidente que o Benfica queria matar a eliminatória cedo. Pedrinho assinou a primeira grande oportunidade, com um remate de fora da área para uma espetacular defesa de Thiago Silva, mas logo a seguir também surgiu Cervi, muito ativo no início do jogo, muito perto de marcar, entrando de rompante sobre a esquerda e desviando a bola de Thiago Silva, com esta a passar muito perto do segundo poste.
O Estoril só conseguiu aproximar-se da área de Vlachodimos já depois dos vinte minutos, com o primeiro canto, mas acabou por proporcionar nova oportunidade para o Benfica, numa transição rápida. O Benfica levantou depois um pouco o pé, deixou o Estoril respirar, mas por pouco tempo.
A equipa de Jorge Jesus voltou a pressionar a toda a linha, depois de converter o inicial 4x4x2 num 4x3x3, com Chiquinho a vir para dentro para o lado de Pizzi, com Gabriel nas costas, nos últimos instantes da primeira parte e acabou por chegar ao golo mesmo antes do intervalo, depois de um autêntico brinde da defesa canarinha. Pizzi pressionou Hugo Gomes que entregou a bola a Chiquinho que, por sua vez, serviu Gonçalo Ramos que, com apenas Thiago Silva pela frente, atirou a contar. Segundo golo do avançado em cinco jogos da Taça. Ainda antes do descanso, Pizzi quase fez o segundo, com um remate colocado.
O Benfica voltou a entrar forte para a segunda parte, mas agora com um jogo mais pensado, sem pressa, fazendo circular a bola a toda a largura do terreno, à espera de novo erro do Estoril. Cervi esteve perto de marcar de cabeça, depois de uma bola açucarada de Pizzi, numa altura em que o Estoril voltava a ficar encurralado no jogo, sem bola e sem tempo para pensar o jogo, concentrado apenas em defender a área de Thiago Silva.
Bruno Pinheiro ainda tentou reanimar a sua equipa com as sucessivas entradas de Miguel Crespo, Aziz e André Vidigal, mas o Benfica continuava a ameaçar o segundo golo, com destaque para um lance de laboratório, na marcação de um livre, com Pizzi a abrir caminho para um remate de Chiquinho para mais uma grande defesa de Thiago.
Jorge Jesus também foi ajustando a sua equipa com as entradas de Everton, Seferovic, Taarabt e Waldschmidt e o alemão esteve muito perto de marcar, com um remate bem puxado ao poste que obrigou a nova intervenção de gala do antigo guarda-redes do Flamengo que, nesta altura, já era uma das figuras do jogo. Mesmo a fechar o jogo, pouco depois de um dos poucos ataques do Estoril, Taarabat abriu uma verdadeira autoestrada para Waldschmidt que percorreu meio-campo e fez o segundo golo do Benfica. Estava feito.
Uma boa exibição das segundas escolhas de Jorge Jesus a que só faltaram mais golos, tantas foram as oportunidades criadas ao longo do jogo. Ficou, assim, aberto caminho para uma final inédita no Jamor, com o Benfica e Braga a defrontarem-se pela primeira vez no jogo decisivo do Jamor.
