Lenny era, em 2006, um dos avançados-promessa do Fluminense. Em 2007/08, ainda no Flu, chegou a ser emprestado ao Sp. Braga. Regressou ao Brasil na mesma época, para o Palmeiras, mas a partir daí foi sempre a descer: Figueirense, Boavista do Rio de Janeiro, Ventforet Kofu do Japão, Madureira e Atlético Sorocaba. 

De tal modo que o atacante começou 2015 sem clube. Mas pode ser por pouco tempo. Isto porque Adilson Conti, o presidente do Estrela do Norte, equipa de Capixaba, deixou uma mensagem no Instagram do avançado, apresentando uma proposta.

No final da mensagem, Adilson Conti escreveu: «Nosso técnico é Dario Lourenço vc deve conhecer. Se houver interesse favor me responder. Meu telefone é ----------- Fica com Deus»