Rui Machado foi o português com pior sorte no sorteio do quadro masculino do Estoril Open 2008, pois vai defrontar Ivo Karlovic na primeira ronda, apesar de todos os tenistas lusos defrontarem pré-designados.
Machado vai medir forças com o terceiro cabeça-de-série da prova, apelidado de «King Kong» devido aos 2,08 metros que mede.
Frederico Gil vai defrontar o francês Nicolas Mahut (sexto cabeça-de-série), enquanto Gastão Elias vai jogar frente ao austríaco Michael Berrer (oitavos pré-designado).
O suíço Roger Federer, número um do Mundo e primeiro cabeça-de-série, vai estrear-se no Estoril Open frente ao belga Olivier Rochus, enquanto Nikolay Davydenko, segundo pré-designado, defrontará o austríaco Jurgen Melzer.
Quadro masculino:
Roger Federer, Sui (1º cabeça-de-série)-Olivier Rochus, Bel
Olivier patiente, Fra-Victor Hanescu, Rum
Qualifier- Qualifier
FREDERICO GIL, POR (wild card)-Nicolas Mahut (6)
Jarkko Nieminen, Fin (4)-Denis Gremelmayr, Ale
Florian Mayer, Ale-Teimuraz Gabashvilli, Rus
Jiri Vanek, Che-Phillipp Petzschner, Ale
GASTÃO ELIAS, POR (wc)-Michael Berrer, Ale (8)
Gilles Simon, Fra (5)-Roko Karanusic, Cro
Flavio Cippola, Ita-Edouard Roger-Vasselin, Fra
Qualifier-Florent Serra, Fra
RUI MACHADO, POR (wc)-Ivo Karlovic, Cro (3)
Marc Gicquel, Fra (7)-Boris Pashsanski, Ser
Thierry Ascione, Fra- Qualifier
Ivo Minar, Che-Martin Vassalo Arguello, Arg
Jurgen Melzer, Aut-Nikolay Davydenko, Rus (2)