Ancelotti já esteve dos dois lados. Em abril de 2014, nas meias-finais, conduziu o Real Madrid à final, com destaque para a goleada na Allianz Arena, diante do Bayern de Guardiola (0-4), com golos de Cristiano Ronaldo e Sergio Ramos. Enquanto timoneiro dos alemães, Ancelotti conheceu a derrota nos «quartos» de 2017, perdendo 1-2 e 4-2 (3-6). Nessa eliminatória, Ronaldo assinou cinco golos. Ao leme dos «Merengues» estava Zidane. Tanto em 2014 como em 2017, o Real Madrid conquistou a prova.